Au sein de l’écurie de Grove, beaucoup pense que ce gamin n’ayant que deux années de monoplace dans les jambes ne soit finalement qu’une grosse désillusion. De plus, l’écurie de Frank Williams étrenne une nouvelle alliance avec BMW pour la fourniture des moteurs. La première qualification est réellement décevante pour Button : avant-dernier à une seconde et demie de son équipier Ralf Schumacher, le ton est donné. Pourtant, le jour de la course, le britannique monte en performance et à dix tours du but, le voici en sixième position. Hélas, le bloc V10 allemand explose dans les derniers instants de course, le privant de son premier point en Formule 1. Il finira par se rattraper au Brésil avec la sixième place finale, devenant le plus jeune pilote à inscrire un point en catégorie reine, record battu par Vettel sept ans plus tard. Tout le long de l’année, Button tire le maximum de sa monture, inscrivant de nombreux points, sans jamais atteindre le podium. Il y passa pourtant très proche à Hockenheim dans des conditions très difficiles. C’est d’ailleurs dans ces moments-là que l’anglais se montrera le plus à l’aise dans toute sa carrière. En Belgique, il parvient à se qualifier troisième mais après un bête accrochage au départ, il ne peut concrétiser. Après un an dans le clan Williams et une belle huitième place au championnat, Jenson se retrouve évincé de l’écurie au profit de Montoya. Sans trop de solutions, il trouve finalement refuge chez Benetton, un team loin de sa gloire des années passées. A bord de la B201 bleu clair, Button connaît l’une de ses pires saisons en Formule 1. Souvent mal qualifié, le britannique paraît fébrile, peu à l’aise, surtout face à son équipier Fisichella, chef de file de l’équipe anglaise. Le rachat du team par Renault en 2002 lui offre un bien meilleur matériel et après quatre courses, le voici au quatrième rang du championnat. Oui mais voilà, la toute jeune écurie Renault peine à trouver ses marques et la fiabilité n’est pas le point fort des voitures au losange. Les petits points s’accumulent mais en cette période de domination rouge, les podiums sont inatteignables. L’anglais termina septième du championnat mais une fois encore, le voici contraint de prendre la porte pour laisser place à Alonso. Sans réelles opportunités pour 2003, Button signe avec la modeste écurie BAR, un choix pas si mauvais que ça finalement.

Face à lui, le chouchou des anglais, l’un des prodiges du vingt-et-unième siècle : Lewis Hamilton. Après une saison en demie-teinte, McLaren espère élever son niveau de jeu en 2010. Pour Button, c’est l’occasion rêvée de montrer son réel niveau de performances après sa récente couronne mondiale. La première course à Bahreïn n’est pas la plus simple mais à Melbourne, l’anglais remet les pendules à l’heure. Sur une piste mouillée mais séchante, le britannique fut le premier à passer aux gommes slicks pour terminer la course, gagnant de nombreuses secondes sur la concurrence grâce à son sens précis du pilotage sur piste glissante. Cette première victoire pour McLaren lui donne confiance et trois semaines plus tard, le voici à nouveau sur la plus haute marche du podium en Chine. Malgré un bête abandon à Monaco sur casse mécanique à cause d’un oubli de la part d’un mécanicien, le britannique enchaîne les podiums et les top 5, si bien qu’à mi-saison, il se retrouve deuxième du championnat, à quelques points de son équipier leader. La MP4/25 est bien la meilleure monoplace de l’année mais en seconde partie de saison, l’avantage bascula chez les autrichiens et les italiens. Accroché au premier tour par Vettel en Belgique puis dépassé dans les stands par Alonso pour la première place à Monza, Jenson ne parvient plus à tenir la première place. Pourtant, il n’évolue qu’à quelques unités du leader du championnat Webber. Rien n’est donc perdu pour le champion 2009 mais au fur et à mesure que les courses passent, l’espoir d’un second sacre s’éteint. Finalement, les pilotes McLaren seront rapidement rayés de la course au titre, même si Hamilton disposait d’une maigre chance à Abu Dhabi. Mais plus qu’une défaite, c’est un renouveau pour Button qui s’estime encore performant pour continuer. C’est ce qu’il démontra en 2011, menant la vie dure à Vettel avant que les choses ne se compliquent l’été, notamment avec ses deux abandons successifs sur problèmes mécaniques. Pour autant, l’anglais arrache trois nouvelles victoires au Canada, en Hongrie et au Japon. La première reste d’ailleurs comme sa plus belle, tout comme la course, l’une des plus grandes de l'histoire de ce sport. Parti septième sur piste humide, l’ancien champion du monde s’accrocha avec son équipier au septième tour, occasionnant quelques dégâts à sa monture. Une pénalité pour excès de vitesse plus tard, le revoici dernier mais à cause de la pluie battante, l’épreuve est interrompue. Deux heures plus tard, la course est relancée mais après quelques boucles, Button percuta Alonso, provoquant une crevaison sur sa MP4/26. Un arrêt plus tard, l’anglais navigue toujours en queue de peloton mais sur une piste s'asséchant rapidement, il est encore une fois le premier à passer aux pneumatiques slicks. Cette stratégie payante le propulsa aux avant-postes. Tour après tour, le pilote McLaren remonte dans la hiérarchie jusqu’au dernier tour où, pourchassant Vettel, il profite de l’erreur de l’allemand pour s’emparer du commandement et le garder jusqu’à la ligne d’arrivée. Alors que son équipier est trop occupé à chercher des poux à Massa, Button signe une belle prestation, terminant second du championnat. En 2012, il effectue une belle entrée en matière, s’imposant une seconde fois à Melbourne. La MP4/27 est bien née mais le britannique n’en profita pas totalement. Leader en Malaisie, il s’accroche avec un retardataire, mettant fin à tout espoir de victoire. Alors que la saison est marquée par de nombreux vainqueurs, le britannique perd peu à peu pied. Le réveil arrive en Belgique où, parti de la pole, il évite le carambolage du départ pour remporter son quinzième succès en Formule 1. Il récidiva pour la dernière de l’année au Brésil, bien aidé par l’accrochage entre Hamilton et Hulkenberg. En 2013, gros changement chez les gris. Perez rejoint Button pour piloter le nouveau bolide de Woking. Hélas, cette année marqua le début de la déroute de McLaren. Pas de podiums pour Jenson ni même pour son écurie. Le changement de réglementation de 2014 n’y changea pas grand-chose. Troisième lors de la course d’ouverture en Australie, l’anglais ne remontera plus jamais sur un podium. La cause ? La suprématie des Mercedes et surtout, l’introduction du V6 Hybride Honda en 2015. Peu performant, peu fiable, le V6 nippon est une catastrophe. Associé à Alonso, le champion 2009 ne pourra rien faire avec un tel matériel. Les années Honda F1 Team semblent rejaillir mais malheureusement, l'histoire est la même. En 2016, il réussit à se qualifier troisième en Autriche sous la pluie avant d’achever la course en sixième place, son meilleur résultat durant l’ère McLaren-Honda. A la fin de la saison, Button annonce son retrait de la Formule 1 après dix-sept saisons au plus haut niveau. Il ne réapparaîtra qu’à une seule reprise, en 2017, pour le grand-prix de Monaco, remplaçant Alonso, retenu pour l’Indy 500. Qualifié dernier, il termina son dernier grand-prix par un abandon, s’accrochant au virage du Portier avec Wehrlein, faisant se retourner la Sauber du malheureux allemand. Coupable de l’accident, l’anglais écopera de trois places de pénalité à son prochain départ, enfin, si jamais l’occasion se présente.